Природные индикаторы для определения кислоты. Применение природных индикаторов в народном хозяйстве и быту. Весовые соотношения расходного сырья и воды

Курсовая работа по химии
Тема: «Получение индикаторов из природных источников. Исследование их свойств (pH перехода, устойчивость).»

Школа имени Колмогорова СУНЦ МГУ.

Москва 2012

Данная работа предназначена для учащихся специализированных классов средних образовательных учреждений, а также для школьников, интересующихся химией и биологией.

Цель работы: Приготовление растворов растительных индикаторов из природного сырья, изучение их свойств и определение с их помощью pH раствора.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

Рассмотреть классификацию индикаторов, их свойства

Изготовить индикаторы из соответствующего природного сырья.

Провести исследование и определить эффективность определения кислотности среды.

Введение:

Индикаторы (от лат. Indicator –указатель) – соединение, позволяющее визуализировать изменение концентрации какого-либо вещества или компонента. Чтобы какое-либо вещество могло служить индикатором, оно должно удовлетворять следующим необходимым условиям: должно быть слабой кислотой или слабым основанием; его молекулы и ионы должны иметь разную окраску; окраска их должна быть чрезвычайно интенсивной, чтобы быть заметной при добавке к испытуемому раствору малого количества индикатора. Проблема получения индикаторов достаточно актуальна, так как природные индикаторы играют большую роль и широко используются при химических исследованиях. Индикаторы широко используют в титровании в аналитической химии и биохимии . Их преимуществом является дешевизна, быстрота и наглядность исследования.

Самый часто используемый и известный в химии растительный кислотно-основной индикатор – лакмус. Он был известен уже в Древнем Египте и в Древнем Риме, где его использовали в качестве фиолетовой краски - заменителя дорогостоящего пурпура.

Позже лакмус был открыт в 1663 году. Он представлял собой водный раствор лишайника, растущего на скалах в Шотландии. Роберт Бойль приготовил водный раствор лакмусового лишайника для своих опытов. Склянка, в которой он хранил настой, понадобилась для соляной кислоты. Вылив настой, Бойль наполнил склянку кислотой и с удивлением обнаружил, что кислота покраснела. Заинтересовавшись этим явлением, Бойль на пробу добавил несколько капель к водному раствору гидроксида натрия и обнаружил, что в щелочной среде лакмус синеет. Так был открыт первый индикатор для обнаружения кислот и щелочей, названный по имени лишайника лакмусом. С тех пор этот индикатор является одним из незаменимых индикаторов в различных исследованиях в области химии.

Часть 1 – литературный обзор.

План литературного обзора:

1. Виды индикаторов

2. Причина изменения окраски индикаторов

3. Природные индикаторы и их свойства

4. Способы приготовление индикаторов из природного сырья

1. Виды химических индикаторов.

Существуют следующие виды химических индикаторов:

· Кислотно-основные.

· Универсальные

· Комплексонометрические

· Адсорбционные

· Флуоресцентные

· Хемилюминесцентные

Кислотно-основные – это органические соединения, способные изменять цвет в растворе при изменении кислотности. Такие индикаторы резко изменяют свой цвет в достаточно узких границах рН.

Универсальные индикаторы – это смесь нескольких индивидуальных индикаторов, подобранных так, что их раствор поочередно меняет окраску, проходя все цвета.

Комплексонометрические индикаторы – вещества, образующие с ионами металлов, окрашенные комплексные соединения.

Адсорбционные индикаторы – индикаторы, когда некоторые вещества адсорбируются на поверхности осадка, изменяя его окраску.

Флуоресцентные индикаторы – такие индикаторы светятся (флуоресцируют) разным цветом в зависимости от рН раствора. Они удобны при исследовании мутных или окрашенных растворов, в которых практически невозможно заметить изменение окраски обычными кислотно-основными индикаторами.

Хемилюминесцентные индикаторы - вещества, способные в точке эквивалентности светиться видимым светом и используемые при титровании сильно окрашенных растворов.

2. Причина изменения цвета индикаторов в том, что присоединение или отдача протонов его молекулами связаны с заменой одних хромофорных групп другими или с появлением новых хромофорных групп.

Хромофо́ры - ненасыщенные группы атомов, обуславливающие цвет химического соединения. К хромофорам относят азогруппу -N=N-, нитрогруппу -NO2, нитрозогруппу -N=O, карбонильную группу =С=О, сопряженные системы двойных связей, хиноидные группировки и др.

Введение других групп, называемых ауксохромами (-ОН, -NH2 и др.), способствует углублению окраски.

Если индикатор - слабая кислота HIn, то в водном растворе имеет место равновесие: HIn + Н2О/In - + Н3О+. Если индикатор - слабое основание In, то: In + H2O/HIn+ + ОН-. В общем виде можно записать: Ina + Н2О/Inb + Н3О+, где Ina и Inb - соотв. кислая и основная формы индикатора, которые окрашены различно. Константа равновесия этого процесса КIn = / называется константой индикатора. Цвет раствора зависит от соотношения /, которое определяется рН раствора. Считают, что цвет одной формы индикатора заметен, если ее концентрация в 10 раз превышает концентрацию другой формы, то есть если отношение / = /KIn равно <0,1 или >10. Изменение наиболее отчетливо, когда = и КIn = [Н3О]+, т. е. при рН = рКIn. К сожалению, природные индикаторы не имеют интервала перехода из-за своего сложного состава. Интервалы перехода некоторых известных синтетических индикаторов смотри ниже (рис. 1).

Рис. 1. Изменение цвета синтетических индикаторов в зависимости от pH.

3. Кислотно-основные индикаторы можно найти среди природных объектов. Пигменты многих растений способны менять цвет в зависимости от кислотности клеточного сока. Следствие, пигменты являются индикаторами, которые можно применить для исследования кислотности других растворов. Общее название таких растительных пигментов флавоноиды. Флавоноиды (от лат. flavus - желтый) – группа природных биологически активных соединений – производных бензо-гамма-пирона, в основе которых лежит фенилпропановый скелет. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце.

Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Кольцо В (см. рис.2) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4 и О, образующие кольцо С) синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин-коричную кислоту.

Рис. 2. Общая структура флавонов (имена ароматических колец: А - С - В).

Производными этих веществ являются катехины, бетацианины, антоцианы и антоцианидины. Антоцианы – общее название флавоноидного пигмента. Они состоят из углевода (сахара) и агликона – неуглеводной составляющей, в качестве которого у антоцианов выступают антоцианидины – 2-фенилхромены, кроме того, во многих случаях они имеют ацильную группу (рис. 3).

Рис. 3. Структурные формулы антоциана и антоцианидина.

Наиболее распространенными являются цианидин, дельфинидин, пеонидин (таблица 1).

Антоцианидин

Аурантинидин

Цианидин

Дельфинидин

Европинидин

Лютеолинидин

Пеларгонидин

Мальвидин

Пеонидин

Петунидин

Розинидин

Таблица 1. Типичные представители антоцианов.

Цвет антоцианидинов является рН зависимым. Антоцианидиновая система претерпевает различные молекулярные преобразования, связанные с изменением рН. В водных растворах существует пять молекулярных видов химического равновесия антоцианидинов: красная пирилиевая соль, бесцветное псевдооснование, синяя хиноидная форма, пурпурный фенолят хиноидной формы, жёлтый халкон (рис. 4).

Рис. 4. Пять молекулярных видов химического равновесия антоцианидинов.

На кислых рН = 1-3, антоцианидин существует преимущественно в виде красной пирилиевой соли. Увеличение рН приводит к снижению интенсивности цвета, так как первая форма подвергается гидратации, вследствие которой получается бесцветная. Из-за нуклеофильной атаки воды на 2-положение антоцианидинового скелета и быстрой потери протона у флавилиевых катионов равновесие смещается в сторону синей хиноидной формы при рН <7 и к пурпурному феноляту хиноидной формы при рН <8. При дальнейшем увеличении рН получается светло-желтый халкон. Данное превращение происходит за счет открытия центрального кольца. Цвет щелочным растворам могут быть возвращены путем изменения рН к кислой. Антоцианидиновая форма равновесия переход к равновесию, где концентрация красных ионов флавилиевого катиона преобладает. Однако, если значение рН слишком высоко и неустойчивая ионная форма халкона уже сформирована, восстановление в форму красной пирилиевой соли не может быть достигнуто путем простого повторного подкисления. В этом случае халкон преобразуется в дикетон за счет кето-енольной таутомерии (рис. 5).

Рис. 5. Общая схема преобразования халкона.

Хорошо известно, что некоторые металлы, такие как Fe 3 + и Al 3 + образуют стабильные глубоконасыщенные цветные координационные комплексы с антоцианами, которые несут дигидроксифенил структуры в орто-положении B-кольца (рис.6). Это приводит к батохромным сдвигам в их спектрах поглощения. Комплексы тоже являются pH зависимыми. Они принимают участи как в образовании цветных, так и бесцветной формы. Таким образом, различные факторы, включая концентрацию и природу антоцианидинового, антоцианидинового равновесия формы, степени гликозилирования антоцианов, ацилирование, природа и концентрация пигментов, металлические комплексы, внутри - и межмолекулярных механизмы ассоциации – влияют на изменение цвета и его насыщенность.


Рис.6. Пример комплекса, образованного металлами и антоцианами.

Главная роль антоцианов в образовании цвета в цветках растений – привлечение опылителей. В плодах же – для привлечения внимания животных, которые могут съесть их и тем самым помочь в распространении семян. В фотосинтетических тканях (таких как листья) антоцианы имеют "солнцезащитную" функцию, поглощая сине-зеленый и ультрафиолетовый свет, защищая ткани от фотоингибирования. В клетке антоцианы расположены в вакуолях. Увеличение вакуолярной рН в лепестках цветов связано с активным транспортом Na+ и/или K+ из цитозоля в мембрану вакуоли через натрий-калиевый канал. Эта систематическая транспортировка ионов поддерживает слабощелочную рН вакуоли, производя небесно-голубые лепестки.

Катехины – полифенольные соединения в составе чая. Типичные представители – танины. Также меняют свою окраску в зависимости от различных значений pH. В кислой среде они светлеют, в щелочной – темнеют.

Близкие по окраске к антоцианам пигменты бетацианины (betterave – свекла (фр.)) никогда не встречаются вместе с антоцианами в одних и тех же растениях. Структура бетацианинов долгое время не поддавалась расшифровке и была одной из самых загадочных тайн биохимии растений. Несмотря на сходство в окраске, хромофорный фрагмент бетацианинов совершенно не похож на хромофор антоцианов, хотя тоже имеет положительный заряд. Бетацианины очень хорошо растворимы в воде и более устойчивы, чем антоцианы. Наиболее известный источник бетацианинов – обычная столовая свекла.

4. Антоцианы содержатся в вакуолях клеток растений, где поддерживается постоянный pH. Для того чтобы получить индикатор требуется извлечь их из клетки. Существует несколько способов сделать это: с помощью механического воздействия (разрезать), с помощью теплового шока (отварить), с помощью экстрагирования (лучше всего использовать полярный растворитель).

В качестве сырья лучше всего использовать лепестки или зрелые плоды. В то же время можно использовать заготовленные на зиму варенья, компоты, которые сохраняют окраску раствора, например, черную смородину, малину. Некоторые сорта чая тоже являются индикаторами. Неплохо подходят различные соки (желательно свежеприготовленные), например, из винограда (Конкорда или мускатного) или вишни .

К сожалению, из-за неустойчивости антоцианов, отвары быстро плесневеют и скисают, поэтому готовить такие индикаторы надо непосредственно перед работой с ними. Ниже приведены несколько методик для получения подобных растворов.

1)Взять немного запасенного сырья (точное количество не имеет значения), положить в пробирку, налить воды, поставить на водяную баню и нагревать до тех пор, пока раствор не окрасится. Каждый раствор после охлаждения необходимо профильтровать и слить в приготовленную заранее чистую склянку с этикеткой.

2)Взять немного запасенного сырья (в данном случае лепестков), растолочь их в ступке и экстрагировать в этиловом спирте или уайт-спирите. Полученный раствор профильтровать и слить в заранее подготовленную чистую подписанную пробирку.

Так же можно изготовить индикаторную бумагу, пропитав полоски фильтровальной бумаги растворами полученных экстрактов (универсальным индикатором). Для более точного определения полученный при нанесении капли раствора цвет индикаторной бумаги необходимо немедленно сравнить с эталонной цветовой шкалой.

Кроме того для использования индикаторов из природного сырья нужно знать, что некоторые индикаторы можно использовать только один раз, так как после первого же изменения разрушаются и перестают реагировать (цветки кипрея), а другие – многократно (к примеру, экстракт цветов колокольчика).

5.Выводы из литературного обзора.

Индикаторы играют важную роль в химии и биологии, их используют при титровании.

Существует огромное количество видов индикаторов, каждый используется в разных условиях.

Каждый индикатор обладает своими свойствами, для их использования нужно это учитывать.

Природные индикаторы можно использовать на уроках химии, элективных курсах.

Результаты исследовательской работы можно использовать в садоводстве, например, для выращивания цветов с более насыщенной окраской.

Результаты исследовательской работы можно использовать для определения рН (водородный показатель) различных растворов, например, молочных продуктов, бульонов , лимонада и других, а также для определения кислотности почвы, так как на одной и той же почве в зависимости от ее кислотности один вид растений может давать высокий урожай, а другие будут угнетенными.

Часть 2 – Практическая часть.

Цель экспериментальной части – извлечь антоциановые пигменты из растительного сырья, определить эффективность антоцианов и их комплексных солей в качестве кислотно-основных индикаторов.

Экспериментальная часть.

Сырьем для извлечения антоцианового красителя служили измельченные ягоды черники, плод свеклы, краснокочанной капусты, морковный и вишневый сок, варенье из клюквы, листья черного чая, соцветия каркаде. В качестве экстрагентов применяли дистиллированную воду, а также бутанол-1.

Навеску сырья массой 10 г погружали в экстрагент объемом 120 см3 . Полученные экстракты фильтровали с помощью фильтровальной бумаги и полученный фильтрат наливали в заранее подготовленную колбу.

Определение эффективности индикатора – аналитическая реакция, которую необходимо проводить при строго определенном значении pH, которое должно сохраняться всего процесса проведения реакции. Для сохранения постоянного значения pH были применены буферные растворы. Нами был использован универсальный буферный раствор (т. е. буферный раствор, обладающий большой буферной емкостью) из H3PO4, CH3COOH, H3BO3, молярность 0,04 моль/л, концентрация кислот 100%. Данный раствор имеет буферную емкость от pH = 2 до pH = 12. [Лурье]

Расчеты для буферных растворов:

При расчете на 0,1 л буферного раствора имеем:

m (H3PO4) = 0,04 моль/л * 0,1л * 98 г/моль = 0,392 г
m (CH3COOH) = 0,04 моль/л * 0,1л * 60 г/моль = 0,240 г
m (H3BO3) = 0,04 моль/л * 0,1л * 62 г/моль = 0,248 г

В качестве титранта использовался NaOH молярностью 0,2 моль/л.

m (NaOH) = 0,2 моль/л * 0,1 л * 40 г/моль = 0,8 г.

Для приготовления буферных растворов мы использовали смесь кислот. С помощью весов отмерили необходимую, согласно расчетам, массу кислот, смешали их в мерном стакане с 0,1 л дистиллированной воды. К полученному раствору добавили необходимое количество NaOH (см. таблицу 2). Затем взяли аликвоту (10 мл) полученного буферного раствора. Последние 2 операции повторяли еще 10 раз для буферных растворов с различным pH.

Приготовление буферных растворов:

V смеси кислот (первоначального буфера), мл

V NaOH, мл

V полученного буфера, мл

Таблица 2. Расчетная таблица для приготовления буферных растворов.

1.Черника.

Образец ягод черники экстрагировали водой (температура 25 градусов Цельсия) в течение 10 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буферного раствора и 0,8 мл полученного экстракта. Наблюдали изменение цвета (рис. 7).

Рис. 7. Изменение окраски экстракта черники в зависимости от различных значений pH.

2.Каркаде (гибискус).

Образец соцветий гибискуса экстрагировали водой (температура 85 градусов Цельсия) в течение 5 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буферного раствора и 0,8 мл полученного экстракта. Наблюдали изменение цвета (рис. 8).

Рис. 8. Изменение окраски экстракта гибискуса в зависимости от различных значений pH.

3. Свекла.

Плод свеклы порезали на кусочки и экстрагировали водой (температура 25 градусов Цельсия) в течение 20 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 9).

Рис. 9. Изменение окраски экстракта свеклы в зависимости от различных значений pH.

4. Чай черный.

Образец листьев черного чая экстрагировали водой (температура 85 градусов Цельсия) в течение 5 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буферного раствора и 0,8 мл полученного экстракта. Наблюдали изменение оттенка исходного цвета (рис. 10).

Рис. 10. Изменение окраски экстракта чая в зависимости от различных значений pH.

5. Сок вишневый.

Сок разбавили дистиллированной водой в 10 раз. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 11).

Рис. 11. Изменение окраски экстракта вишни в зависимости от различных значений pH.

6. Сок морковный.

Сок разбавили дистиллированной водой в 10 раз. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Изменения окраски не наблюдали (рис. 12).

Рис. 12. Окраска экстракта моркови при различных значениях pH.

7. Клюквенное варенье.

Рис. 13. Изменение окраски экстракта клюквы в зависимости от различных значений pH.

8. Краснокочанная капуста.

Образец листьев краснокочанной капусты мелко порезали и экстрагировали спиртовым раствором. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 14).

Рис.14. Изменение окраски экстракта краснокочанной капусты в зависимости от различных значений pH.

9. Комплексный индикатор с ионами Al3+.

Приготовили растворы с ионами Al3+. Объем раствора 0,01 л. Молярность растворов равна 0,1 моль/л, 0,01 моль/л, 0,001 моль/л и 0,0001 моль/л.

Расчеты для приготовления раствора.

В пересчете на имеющийся у нас AlCl3*6H2O

m (AlCl3) = (131,5 + 6 * 18) г/моль * 0,015л * 0,1 моль/л = 0,36 г

Кристаллогидрат массой 0,36 г растворили в 0,015 л дистиллированной воды. Получили раствор молярностью 0,1 моль/л. Растворы с меньшей молярностью получали последовательным разведением (брали 10 мл раствора с большей молярностью и разбавляли его 90 мл дистиллированной воды). Добавляли полученные растворы к экстракту из краснокочанной капусты, поскольку тот показал наилучшие результаты в качестве индикатора. Проверяли действие полученных растворов на буферах с pH = 7 (нейтральная среда), pH = 3 (кислая среда), pH = 9 (щелочная среда). Наблюдали изменение окраски, отличное от остальных (рис. 15).

Рис. 15. Изменение окраски экстракта краснокочанной капусты в зависимости от различных значений pH и концентрации ионов алюминия .

12. Комплексный индикатор с ионами Fe3+.

Приготовили растворы с ионами Fe3+. Объем раствора 0,01 л. Молярность растворов равна 0,1 моль/л, 0,01 моль/л, 0,001 моль/л и 0,0001 моль/л.

Расчеты для приготовления раствора

В пересчете на имеющийся у нас FeCl3*6H2O

m (FeCl3) = (162,5 + 6 * 18) г/моль * 0,015л * 0,1 моль/л = 0,4057 г

Кристаллогидрат массой 0,4057 г растворили в 0,015 л дистиллированной воды. Получили раствор молярностью 0,1 моль/л. Растворы с меньшей молярностью получали последовательным разведением (брали 10 мл раствора с большей молярностью и разбавляли его 90 мл дистиллированной воды). Добавляли полученные растворы к экстракту из краснокочанной капусты. Проверяли эффективность полученных растворов в буферных растворах с показателем кислотности 3, 7, 9. Наблюдали изменение окраски, отличное от остальных (рис. 16).

Рис. 16. Изменение окраски экстракта из краснокочанной капусты в зависимости от различных значений pH и концентрации ионов железа.

Обсуждение экспериментальной части.

В результате проведения данных аналитических реакций мы наблюдали изменение окраски экстрактов в зависимости от различных pH. Тем самым мы доказали то, что возможно их применение в качестве кислотно-основных индикаторов. Главными отличиями от синтетических индикаторов является то, что они не имеют четких границ перехода, цвет меняется постепенно, проходя через промежуточные фазы. Наибольшую эффективность показал экстракт из краснокочанной капусты. Экстракты из свежего сырья показали большую эффективность вследствие того, что полученные из него пигменты не подвергались никакой дополнительной обработке, кроме того в подобном сырье их гораздо больше, так как антоцианы являются неустойчивыми соединениями и со временем разрушаются. По этой же причине приготавливать подобные индикаторы нужно непосредственно перед работой с ними.

Комплексные образования с ионами металлов. Растворы с ионами металлов имели свою кислотность, например, раствор с молярностью 0,1 моль/л имел pH равный 4, а 0,0001 моль/л – pH равный 6. Таким образом, мы можем предположить, что изменение окраски отличное от изменения окраски экстракта частично вызвано незначительным изменением pH. Кроме этого – антоцианы являются флавоноидами, а они в свою очередь – производными фенолов. Общеизвестный факт, что качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором FeCl3, при этом образуются интенсивно окрашенные комплексные соединения. Аналогичная реакция протекает у флавоноидов и с AlCl3 . Тем самым, мы можем уверенно утверждать, что на изменение окраски влияет не только pH, но и количество ионов железа и алюминия в растворе, следовательно, полученные экстракты можно использовать для определения количества данных металлов в растворах.

Выводы из экспериментальной части:

1. Антоцианы можно использовать в качестве кислотно-основных индикаторов, а также для определения количества ионов железа и алюминия в растворах.
2. Наибольшую эффективность и показательность имеет экстракт из краснокочанной капусты, а также комплексные соли присутствующего в растворе антоциана с металлами. 3. Полученные индикаторы не имеют четкой границы перехода вследствие своего сложного состава. Вследствие неустойчивости антоцианов готовить их нужно непосредственно перед началом работы.
4. Лучше всего изготавливать подобные кислотные индикаторы непосредственно из растительного сырья. Можно применять фруктовые соки, варенья, но эффективность индикаторов из подобного сырья ниже.

Список литературы:

1. FLAVONOIDS: Chemistry, Biochemistry and Applications. Øyvind M. Andersen Kenneth R. Markham, CRC Press, 2006, p. 471 – 553.

2. Anthocyanins as pH-Indicators and Complexing Agents. Peter Keusch. www. demochem. de/p26_anth-e. htm

3. Harborn J. B. The flavonoids: recent advances // Plant pigments / Ed. T. W. Goodwin. London: Academic Press, 1988. p.

4. http://ru. wikipedia. org/wiki/Антоцианы

5. . Химия без формул или знакомые незнакомцы. Авалон, Азбука-классика, СПб.-2005.

6. , . Книга по химии для домашнего чтения. М. Химия.-1995.

7. . Справочник по аналитической химии. М. Химия

Красный, или батохромный, сдвиг – сдвиг полосы в сторону длинных волн.

Цель:

  1. Рассмотреть историю открытия некоторых кислотно-основных индикаторов.
  2. Изучить методику приготовления природных индикаторов.
  3. Определить экспериментальным путем возможность использования природных индикаторов для определения среды некоторых бытовых растворов.
  4. Развитие и укрепление интереса к предмету.
  5. Совершенствование экспериментальных умений и навыков, развитие опыта самореализации, положительной мотивации к обучению, опыта коллективного взаимодействия.

1. Теоретическая часть . Индикаторы (от английского indicate-указывать) - это вещества, которые изменяют свой цвет в зависимости от среды раствора. С помощью индикаторов качественно определяют реакцию среды. Впервые индикаторы обнаружил в 17 веке английский химик и физик Роберт Бойль. Чтобы понять, как устроен мир, Бойль провел тысячи опытов. Вот один из них. В лаборатории горели свечи, в ретортах что-то кипело, когда некстати зашел садовник. Он принес корзину с фиалками. Бойль очень любил цветы, но предстояло начать опыт. Он взял несколько цветков, понюхал и положил их на стол. Опыт начался, открыли колбу, из нее повалил едкий пар. Когда же опыт кончился, Бойль случайно взглянул на цветы, они дымились. Чтобы спасти цветы, он опустил их в стакан с водой. И – что за чудеса- фиалки, их темно- фиолетовые лепестки, стали красными. Случайный опыт? Случайная находка? Роберт Бойль не был бы настоящим ученым, если бы прошел мимо такого случая. Ученый велел готовить помощнику растворы, которые потом переливали в стаканы и в каждый опустили по цветку. В некоторых стаканах цветы немедленно начали краснеть. Наконец, ученый понял, что цвет фиалок зависит от того, какой раствор находится в стакане, какие вещества содержатся в растворе. Затем Бойль заинтересовался, что покажут не фиалки, а другие растения. Эксперименты следовали один за другим. Лучшие результаты дали опыты с лакмусовым лишайником. Тогда Бойль опустил в настой лакмусового лишайника обыкновенные бумажные полоски. Дождался, когда они пропитаются настоем, а затем высушил их. Эти хитрые бумажки Роберт Бойль назвал индикаторами, что в переводе с латинского означает «указатель», так как они указывают на среду раствора. Именно индикаторы помогли ученому открыть новую кислоту - фосфорную, которую он получил при сжигании фосфора и растворении образовавшегося белого продукта в воде. В настоящее время на практике широко применяют следующие индикаторы: лакмус, фенолфталеин, метиловый оранжевый.

Одним из давно известных индикаторов является лакмус. Хотя лакмус уже в течение нескольких столетий, верно, служит людям, его состав так до конца и не изучен. Лакмус- это сложная смесь природных соединений. Он был известен уже в Древнем Египте и в Древнем Риме, где его использовали в качестве фиолетовой краски- заменителя дорогостоящего пурпура. Затем рецепт приготовления лакмуса был утерян. Лишь в начале 14 века во Флоренции вновь была открыта фиолетовая краска орсейль, тождественная лакмусу, причем способ ее приготовления в течение многих лет держали в секрете.

Готовили лакмус из специальных видов лишайников. Измельченные лишайники увлажняли, а затем добавляли в эту смесь золу и соду. Приготовленную таким образом густую массу помещали в деревянные бочки, добавляли мочу и выдерживали долгое время. Постепенно раствор приобретал темно- синий цвет. Его упаривали и в таком виде применяли для окрашивания тканей. В 17 веке производство орсейли было налажено во Фландрии и Голландии, а в качестве сырья использовали лишайники, которые привозили с Канарских островов.

Похожее на орсейль красящее вещество было выделено в 17 веке из гелиотропа - душистого садового растения с темно- лиловыми цветками. Именно с этого времени, благодаря Р. Бойлю, орсейль и гелиотроп стали использовать в химической лаборатории. И лишь в 1704 году немецкий ученый М. Валентин назвал эту краску лакмусом.

Сегодня для производства лакмуса измельченные лишайники сбраживают в растворах поташа (карбоната калия) и аммиака, затем в полученную смесь добавляют мел и гипс.

В 19 веке на смену лакмусу пришли более прочные и дешевые синтетические красители, поэтому использование лакмуса ограничивается лишь грубым определением кислотности среды. На смену лакмусу в аналитической химии пришел лакмоид - краситель резорциновый синий, который отличается от природного лакмуса и по строению, но сходен с ним по окраске: в кислой среде он красный, а в щелочной - синий.

В наши дни известны несколько сот кислотно-основных индикаторов, искусственно синтезированных начиная с середины 19 века. Индикатор метиловый оранжевый (метилоранж) в кислой среде красный, в нейтральной – оранжевый, а в щелочной – синий.

Более яркая цветовая гамма свойственна индикатору тимоловому синему: в кислой среде он малиново-красный, в нейтральной – желтый, а в щелочной – синий. Индикатор фенолфталеин (в медицинской практике его раньше называли пургеном, сейчас редко применяют в качестве слабительного) в кислой и нейтральной среде – бесцветен, а в щелочной имеет малиновую окраску. Поэтому фенолфталеин используют лишь для определения щелочной среды. В зависимости от кислотности среды изменяет окраску и краситель бриллиантовый зеленый (его спиртовой раствор используется как дезинфицирующее средство – зеленка). В сильнокислой среде его окраска желтая, а в сильнощелочной среде раствор обесцвечивается.

Однако в последнее время в лабораторной практике используется универсальный индикатор- смесь нескольких индикаторов. Он позволяет легко определить не только характер среды, но и значение кислотности (рН) раствора.

Для установления методики приготовления растительных индикаторов дети изучали и исследовали соки ярко окрашенных плодов и ягод, клеточный сок лепестков цветков разных растений, таких как: ромашки, шиповника, календулы, свеклы, пиона, черники, черной смородины, чая, отвар коры дуба, брюссельской капусты. Наилучшие результаты были получены при использовании следующих растений: черники и смородины.

Методика приготовления самодельных растительных индикаторов.

  1. Приготовили отвар из сока ягод черники или черной смородины.
  2. К 30 г. ягод добавили 1 столовую ложку горячей воды.
  3. Довели раствор до кипения.
  4. Охладили, дали раствору отстояться.
  5. Отфильтровали. Для фильтрования использовали воронку, приготовленную из пластмассовой бутылки и фильтровальную бумагу.
  6. Нарезали фильтровальную бумагу.
  7. Пропитали полоски фильтровальной бумаги приготовленным отваром.
  8. Высушили полоски, не допуская попадания яркого свет.
  9. Хранили приготовленные индикаторные бумажки в темной посуде.
  10. Испытали действие приготовленных индикаторов в стандартных кислотно- основных растворах: уксусной кислоты и соды.
  1. Приготовленные индикаторы использовали для определения среды разных бытовых растворов: растворов мыла, зубной пасты, сока, кефира, молока, шампуня. Сделали вывод о среде этих растворов. Результаты занесите в таблицу.

Вещества

Характер среды

  1. Проанализируйте результаты полученных исследований. Сделайте выводы.

Литература.

  1. А.А. Карцова. Химия без формул или знакомые незнакомцы.Авалон, Азбука-классика, СПб.-2005.
  2. Г.И.Штремплер. Домашняя лаборатория. (Химия на досуге). М., Просвещение, Учебная литература.- 1996.
  3. Химия: Энциклопедия для детей.- М.: Аванта+, 2000.
  4. О.С.Габриэлян. Настольная книга учителя. Химия.8 класс, Дрофа, М.-2002.
  5. Б.Д.Степин, Л.Ю. Аликберова. Книга по химии для домашнего чтения., М. Химия.-1995

МКОУ Маршанская средняя школа

Исследовательская работа по химии

«Индикаторы в нашей жизни».

Работу выполнили ученицы 8 класса

Сидорова Лариса

Курышко Анастасия

Бурматова Светлана

Руководитель: Синицина Маргарита

Анатольевна - учитель химии

2016 год

    Введение

    История открытия индикаторов

    Классификация индикаторов.

    Природные индикаторы

    Экспериментальная часть.

    Заключение.

    Список используемой литературы.

1. Введение

В природе мы встречаемся с различными веществами, которые нас окружают. В этом году мы начали знакомиться с интересным предметом - химия. Сколько же в мире веществ? Какие они? Зачем они нам нужны и какую пользу приносят?

Нас заинтересовали такие вещества, как индикаторы. Что такое индикаторы?

На уроках при изучении темы «Важнейшие классы неорганических соединений» мы использовали такие индикаторы как лакмус, фенолфталеин и метилоранж.

Индикаторы (от английского indicate-указывать) - это вещества, которые изменяют свой цвет в зависимости от среды раствора. С помощью индикаторов можно определить среду раствора

Мы решили выяснить: можно ли в качестве индикаторов использовать те природные материалы, которые есть дома.

Цель работы:

Изучить понятие об индикаторах;

Ознакомиться с их открытием и выполняемыми функциями;

Научиться выделять индикаторы из природных объектов;

Исследовать действие природных индикаторов в различных средах;

Методы исследования :

    Изучение научно-популярной литературы;

    Получение растворов индикаторов и работа с ними

2. История открытия индикаторов

Впервые индикаторы обнаружил в 17 веке английский физик и химик Роберт Бойль. Бойль проводил различные опыты. Однажды, когда он проводил очередное исследование, зашел садовник. Он принес фиалки. Бойль любил цветы, но ему необходимо было проводить эксперимент. Бойль оставил цветы на столе. Когда ученый закончил свой опыт он случайно посмотрел на цветы, они дымились. Чтобы спасти цветы, он опустил их в стакан с водой. И – что за чудеса- фиалки, их темно- фиолетовые лепестки, стали красными. Бойль заинтересовался и проводил опыты с растворами, при этом каждый раз добавлял фиалки и наблюдал, что происходит с цветками. В некоторых стаканах цветы немедленно начали краснеть. Ученый понял, что цвет фиалок зависит от того, какой раствор находится в стакане, какие вещества содержатся в растворе. Лучшие результаты дали опыты с лакмусовым лишайником. Бойль опустил в настой лакмусового лишайника обыкновенные бумажные полоски. Дождался, когда они пропитаются настоем, а затем высушил их. Эти хитрые бумажки Роберт Бойль назвал индикаторами, что в переводе с латинского означает «указатель», так как они указывают на среду раствора. Именно индикаторы помогли ученому открыть новую кислоту - фосфорную, которую он получил при сжигании фосфора и растворении образовавшегося белого продукта в воде. В настоящее время на практике широко применяют следующие индикаторы: лакмус, фенолфталеин, метиловый оранжевый.

2. Классификация школьных индикаторов и способы их использования

Индикаторы имеют различную классификацию. Одни из самых распространенных – кислотно-основные индикаторы, которые изменяют цвет в зависимости от кислотности раствора. В наше время известны несколько сот искусственно синтезированных кислотно-основных индикаторов, с некоторыми из них можно познакомиться в школьной химической лаборатории.

Фенолфталеин (продается в аптеке под названием "пурген") - белый или белый со слегка желтоватым оттенком мелкокристаллический порошок. Растворим в 95 % спирте, практически не растворим в воде. Бесцветный фенолфталеин в кислой и нейтральной среде бесцветен, а в щелочной среде окрасится в малиновый цвет. Поэтому фенолфталеин используется для определения щелочной среды.

Метиловый оранжевый - кристаллический порошок оранжевого цвета. Умеренно растворим в воде, легко растворим в горячей воде, практически нерастворим в органических растворителях. Переход окраски раствора от красной к желтой.

Лакмоид (лакмус) - порошок черного цвета. Растворим в воде, 95 % спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте. Переход окраски раствора от красной к синей.

Индикаторы обычно используют, добавляя несколько капель водного или спиртового раствора, либо немного порошка к исследуемому раствору.

Другой способ применения - использование полосок бумаги, пропитанных раствором индикатора или смеси индикаторов и высушенных при комнатной температуре. Такие полоски выпускают в самых разнообразных вариантах - с нанесенной на них цветной шкалой - эталоном цвета или без него.

3. Природные индикаторы

Кислотно-основные индикаторы бывают не только химическими. Они находятся вокруг нас, только обычно мы об этом не задумываемся. Это растительные индикаторы, которые можно использовать в быту. Например, сок столовой свеклы в кислой среде изменяет свой рубиновый цвет на ярко-красный, а в щелочной – на желтый. Зная свойство свекольного сока, можно сделать цвет борща ярким. Для этого к борщу следует добавить немного столового уксуса или лимонной кислоты. Если в стакан с крепким чаем капнуть лимонный сок или растворить несколько кристалликов лимонной кислоты, то чай сразу станет светлее. Если же растворить в чае питьевую соду, раствор потемнеет.

В качестве природных индикаторов чаще всего используют соки или отвары ярко окрашенных плодов или других частей растений. Такие растворы необходимо хранить в темной посуде. К сожалению, у природных индикаторов есть серьезный недостаток: их отвары довольно быстро портятся – скисают или плесневеют (более устойчивы спиртовые растворы). При этом трудно или невозможно отличить, например, нейтральную среду от слабокислой или слабощелочную от сильнощелочной. Поэтому в химических лабораториях используют синтетические индикаторы, резко изменяющие свой цвет в достаточно узких границах рН.

Экспериментальная часть

Какие же индикаторы можно использовать дома? Для ответа на этот вопрос мы исследовали растворы соков плодов и цветков растений, таких как каланхоэ (оранжевые, красные и белые цветы), морковь, синий и желтый лук (шелуха и сама луковица), тюльпан (цветы красного цвета и зеленые листья), герань (цветы розовые и белые), одуванчик, анютины глазки,черная смородина и малина (ягоды). Мы готовили растворы отжатых соков этих растений и плодов, так как растворы быстро портятся, то мы готовили их непосредственно перед опытом следующим образом: немного листьев, цветов или плодов растирали в ступке, затем добавляли немного воды. Приготовленные растворы природных индикаторов исследовали раствором кислоты (соляная кислота) и щелочи (гидроксид натрия). Все взятые для исследований растворы меняли или не меняли свой цвет в зависимости от среды. Результаты полученных исследований были занесены в таблицу

Исследуемый объект

Исходная окраска раствора в нейтральной среде

Окраска в кислой среде

Окраска в щелочной среде

Каланхоэ (оранжевые цветы)

бледно-желтая

желтый

бледно-желтый

Каланхое (красные цветы)

темно-бордовая

розовая

изумрудно-зеленая

Каланхоэ (розовые цветы)

сиреневая

розовая

зеленая

Тюльпан (цветы красные)

темно-бордовая

темно-оранжевая

желто-зеленая

Тюльпан (листья)

светло-зеленая

без изменений

зеленая

Синий лук (шелуха)

Синий лук (луковица)

Желтый лук (шелуха)

Желтый лук (луковица)

Морковь (сок)

оранжевая

Свекла (сок)

Одуванчик

желто-зеленая

светло-желтая

темно-желтая

Ягоды черной смородины

Ягоды малины

Герань (цветы ярко-розовые)

ярко-розовая

ярко-розовая

светло-коричневая

Герань (цветы белые)

белая

светло-желтая

белая

Анютины глазки (цветы фиолетовые)

фиолетовая

ярко-розовая

изумрудно-зеленая

Анютины глазки (цветы желтые с коричневой серединкой)

серая

ярко-зеленая

Ярко-розовая

Гибискус

Природные индикаторы

Аглиуллина Диляра Миннерахмановна

Учитель химии и биологии

МБОУ « Байрякинская СОШ»

Ютазинского района

Республики Татарстан

1.Введение……………..…………………………………………………………………...3

2. Основная часть ……………………………………………………………………….. 4

2.1. Природные индикаторы. Характеристика и классификация…………………… 4

2.2. Биохимическая роль природных индикаторов……………………………………….……. 6

3. Экспериментальная часть………...………………………………….………………….8

3.1. Определение наличия антоцианов в исследуемых объектах

3.2. Методика изготовления индикаторов из природного сырья………………………………….. 8

3.3. Определение среды растворов моющих средств для посуды с помощью растительных индикаторов

Заключение

Литература………………………………………………………………………………………....11

Приложение ………………………………………………………………………………………12

Введение

Загадочная природа! Каких только чудес в ней не бывает! В старинных народных былинах можно найти рассказы о разных травах, цветах и деревьях, которые обладают уникальным даром указывать человеку, который умеет слышать и понимать язык растений, на различные клады.

Данная работа посвящена уникальным свойствам растений, которые не перестают удивлять человечество каждый раз.

Царство растений отличается своим многообразием цветовых оттенков. Цветовая палитра настолько разнообразна, что невозможно сказать, сколько цветов и их оттенков существует в мире растений. Цвет растений определяется химическим составом клеточного содержимого каждого растения. А точнее, всему виной являются так называемые биофлавониды. Это химические природные соединения, придающие определенный цветовой оттенок и свойства любому растению. Поэтому биофлавонидов существует множество. К ним относятся антоцианы, ксантофиллы, каротиноиды, катехины, флавонолы, флавононы и другие.

В данной работе будут рассмотрены такие флавониды, как антоцианы. По литературным данным антоцианы содержатся в таких природных объектах как анютины глазки, малина, клубника, земляника, вишня, слива, краснокочанная капуста, черный виноград, свекла, черника, голубика, клюква, калина и многие другие.

Актуальность темы заключается в том, что свойства растительных объектов могут быть использованы для применения в разных областях науки, таких как химия, биология и медицина.

Цель работы – с помощью исследования доказать наличие природных индикаторов – антоцианов в растительных объектах и изучить их свойства.

Задачи исследования :

1) Исследовать природные объекты на наличие индикаторов – антоцианов;

2) Доказать индикаторные свойства растительных пигментов – антоцианов;

3) Выявить значение и биохимическую роль природных объектов, содержащих антоцианы.

Объекты исследования : ягоды черники, красной смородины, клюквы, краснокочанная капуста,свекла, морковь, черный чай, черный виноград.

Методы исследования:

1. Изучение научной литературы.
2.Качественный анализ.

3. Наблюдение.

Глава 2. Основная часть

2.1. Природные индикаторы. Характеристика и классификация.

Индикаторы – значит «указатели». Это вещества, которые изменяют цвет в зависимости от того, попали они в щелочную, кислую или нейтральную среду. Больше всего распространены индикаторы лакмус, фенолфталеин и метилоранж.

Самым первым появился кислотно-основный индикатор лакмус. Лакмус – это водный настой лакмусового лишайника, растущего на скалах Шотландии. Этот индикатор случайно открыл в 1663 году английский физик и химик Роберт Бойль. Позднее настоем лакмуса стали пропитывать фильтровальную бумагу.

В химических лабораториях пользуются индикаторами для определение тех или иных веществ, а большей частью, чтобы узнать кислотность среды, потому что от этого свойство зависит и поведение веществ, и характер реакции.

ПРИРОДНЫЕ ИНДИКАТОРЫ

Если нет настоящих химических индикаторов, то для определения кислотности среды можно использовать природные индикаторы: полевые и садовые цветы, сок многих ягод, например, вишни и смородины. Именно окрашенные пищевые соки впервые использовались учеными позднего средневековья для оценки кислотности среды. Например, Роберт Бойль использовал экстракты фиалки в качестве кислотно-щелочного индикатора.

черного винограда

Раствор щелочи

Раствор кислоты

Пигменты многих растений способны изменять цвет в зависимости от кислотности клеточного сока. Поэтому растительные пигменты являются индикаторами, которые можно применять для исследования кислотности других растворов. Общее название природных пигментов флавониды. В эту группу входят каротиноиды, ксантофиллы, антоцианы, соответственно определяющие желтую, оранжевую, красную, синюю, фиолетовую окраску растений. Пигменты - органические соединения, присутствующие в клетках и тканях растений и окрашивающие их. Расположены пигменты в хлоропластах и хромопластах.

В растительном мире известно около 2 тысяч пигментов. Наиболее стойкими, являются 150. Накапливаются пигменты главным образом в корнях, цветках, кожуре плодов и в листьях растений.

Общее название растительных пигментов - биофлавоноиды. Это фенольные соединения, продукты жизнедеятельности растений. Большинство хорошо растворимы в воде, не растворимы в , и . Особенно богаты ими листья чая, цветы и листья гречихи, софоры японской, плоды цитрусовых, шиповника и черноплодной рябины (эти растения служат сырьем для производства медицинских препаратов). Значительные количества содержатся также в красном перце, черной смородине, землянике, малине, вишне, облепихе, некоторых сортах яблок, слив и винограда. Многие биофлавоноиды придают окраску цветам и плодам растений.

Все пигменты можно разделить на три группы - хлорофиллы, каротиноиды, антоцианы.

Хлорофилл определяет зеленую окраску листьев. Без этого изумрудного пигмента невозможна жизнь на планете, так как он осуществляет фотосинтез. Спутниками хлорофилла являются каротиноиды, которые определяют желтое, оранжевое и красное окрашивание. Так, желтые зерна кукурузы, оранжевая кожура мандарина, красные плоды шиповника своей окраской обязаны каротиноидам. Третья группа пигментов - антоцианы, которые определяют практически все краски растений - от оранжевой и красной до синей. Особый интерес представляют пигменты третьей группы – антоцианы, которые обладают хорошими индикаторными свойствами.

Антоцианы и их свойства.

Антоцианы (от греч. ánthos - цвет и kýаnos - лазоревый) – это одни из самых распространённых пигментов в растительном царстве. Группа антоцианов наиболее многочисленна и насчитывает около 10 видов. Известно большое количество природных объектов, богатых антоцианами. Это анютины глазки, малина, вишня, земляника, краснокочанная капуста, черника, клюква, клубника, черный виноград и многие другие. Они образуются в процессах гидролиза крахмала и по своему происхождению являются безазотистыми соединениями, близким к глюкозидам - соединениям сахара с неуглеводной частью. В основе их строения находится структура:

Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.

Антоцианы придают тканям растений фиолетовую, синюю, красную, оранжевую и другие окраски. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков - процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого .

При этом окраска растений изменяется от зелёных до красных и синих цветов. Антоцианы хорошо растворимы в воде и присутствуют в соке вакуолей. Диапазон цветов изменяется благодаря наличию в растениях в основном трёх моделей антоцианов, различных между собой числом гидроксильных групп: пеларгонидин (красный), цианидин (фиолетовый) и дельфинидин (синий).

Антоцианы – это природный краситель из группы флавонидов.

Известно большое количество объектов, богатыми антоцианами. Это малина, клубника, земляника, вишня, слива, краснокочанная капуста, черный виноград, свекла, черника, голубика, клюква и многие другие.

К сожалению, почти у всех природных индикаторов есть серьезный недостаток: их отвары довольно быстро портятся – скисают или плесневеют. Другой недостаток – слишком широкий интервал изменения цвета. При этом трудно или невозможно отличить, например, нейтральную среду от слабокислой или слабощелочную от сильнощелочной.

Биохимическая роль индикаторов.

Индикаторы позволяют быстро и достаточно точно контролировать состав жидких сред, следить за изменением их состава или за протеканием химической реакции.

Как уже было сказано, общее название всех природных пигментов, природных индикаторов – флавониды.

Флавониды - гетероциклические соединения. В зависимости от структуры и степени окисления делятся на антоцианы, катехины, флавонолы, флавононы, каротиноиды, ксантофиллы и т. д. Находятся в растениях в свободном состоянии и в виде гликозидов (исключение - катехины).

Антоцианы – это биофлавониды, придающие плодам фиолетовую, синюю, коричневую, красную окраску.

Поступая в организм человека с фруктами и овощами, антоцианы проявляют действие, схожее с витамином Р, они поддерживают нормальное состояние кровяного давления и сосудов, предупреждая внутренние кровоизлияния. Антоцианы требуются клеткам головного мозга, улучшают память.

Так как антоцианы обладают хорошими индикаторными свойствами, то их можно применять как индикаторы для идентификации кислотной, щелочной или нейтральной среды, как в химии, так и в быту.

Применение природных индикаторов в медицине.

Данные последних лет свидетельствуют, что красящие вещества растений обладают многообразными лечебными эффектами и благотворно влияние на организм человека.

А нтоцианы имеют огромное биохимическое значение. Они являются мощными антиоксидантами, которые сильнее в 50 раз витамина С. Образуя комплексы с радиоактивными элементами которые губительно действуют на наш организм, антоцианы способствуют быстрому выведению их из организмов. Таким образом, антоцианы являются гарантами долгой и здоровой жизни клеток, а значит, продлевают и нашу жизнь. Они оказывают защитное действие на сосуды, уменьшая их ломкость, помогают снизить уровень сахара в крови, улучшают память. Поступая в организм человека с фруктами и овощами, антоцианы проявляют действие, схожее с витамином Р, они поддерживают нормальное состояние кровяного давления и сосудов, предупреждая внутренние кровоизлияния.

Антоцианы обладают уникальными свойствами подавляют рост опухолей.Так, например недавние исследования показали, что употребление антоцианов в пищу помогает сократить риск заболевания раком пищевода и прямой кишки.Приготовленные из растений, содержащих антоцианы, водные и подкисленные настои в течение нескольких часов уничтожали бактерии дизентерии и брюшного тифа. Антоцианы помогают предотвратить развитие катаракты и в целом оказывают благоприятное воздействие на весь организм. Поэтому овощи и фрукты ярких цветов считаются полезными для организма.

Применение природных индикаторов в народном хозяйстве и быту.

Кроме медицины антоцианы также используются и в других областях народного хозяйства. Например, в сельском хозяйстве, для оценке химического состава почвы, степени её плодородия, при разведке полезных ископаемых. Добавив в антоциановый раствор горсть земли, можно сделать заключение о ее кислотности, так как на одной и той же почве в зависимости от ее кислотности один вид растений может давать высокий урожай, а другие будут угнетенными.

«Или взять хотя бы всем известный картофель. Он имеет различную окраску кожуры, глазков, проростков и мякоти: белую, желтую, розовую, красную, синюю, темно-фиолетовую и даже черную. Различие окраски картофеля зависит от содержащихся в нем пигментов: белая - от бесцветных лейкоантоцианов или катехинов, желтая - от флавонов и флавоноидов, красная и фиолетовая - от антоцианов. Окрашенные клубни картофеля, как правило, богаче необходимыми для нашего организма веществами. Так, например, клубни с желтой мякотью имеют повышенное содержание жира, каротиноидов, рибофлавина и комплекса флавоноидов.» ((Н.Н.Третьяков. Учебник по агрономии).

« За счет способности антоцианов менять свою окраску можно наблюдать изменение цвета клубней картофеля в зависимости от применения минеральных удобрений и ядохимикатов. При внесении фосфорных удобрений картофель становиться белым, сульфат калия придаёт розовый цвет. Окраска клубней меняется под влиянием ядохимикатов, содержащих медь, железо, серу, фосфор и другие элементы Такими свойствами обладают и другие растения содержащие природные индикаторы. Что позволяет оценить экологическую обстановку. При экологическом мониторинге загрязнений, использование растений содержащих природные индикаторы часто дает более ценную информацию, чем оценка загрязнения приборами. К тому же такой способ мониторинга состояния окружающей среды проще и экономичнее» (Н.Н.Третьяков. Учебник по агрономии).

Растительные индикаторы можно использовать и в быту:

    определять среду растворов различных средств бытовой химии и косметических средств, удаление пятен растительного происхождения

Экспериментальная часть.

В качестве природных индикаторов были отобраны ягоды брусники, клюквы, калины, красной смородины, вишни, свекла, морковь, черный чай, черный виноград.(Приложение №1)

3.1. Определение наличия антоцианов в исследуемых объектах.

Исследуемый материал порезать или потереть, затем прокипятить, так как это приводит к разрушению мембран клеток, и антоцианы свободно выходят из клеток, окрашивая воду. Растворы наливают в прозрачную посуду и добавляют в одну порцию раствор соды, а в другую наливают уксус. Если окраска изменится под их воздействием, значит продукты содержат антоцианы и они особенно полезны. Результаты определения занесены в таблицу 1 (приложение 2)

3.1. Методика изготовления индикаторов из природного сырья

Для приготовления растительных индикаторов взяла по 50 г сырья, измельчила, залила 200 мл воды и прокипятила в течение 1-2 минут. Полученные отвары были охлаждены и профильтрованы. С целью предохранения от порчи, в полученный фильтрат добавила спирт в соотношении 2:1.

Получив таким образом растворы индикаторов, я проверила, какую окраску они имеют в разных средах.

Приготовление растительных индикаторов и исследование их свойств.

Для приготовления растительных индикаторов я выбрала следующие методы:

Опыт № 1. Приготовление индикаторов из ягодного сахарного сиропа и свежих ягод .

Цель: приготовление вытяжки антоцианов.

Оборудование: сахарный сироп из клубники, малины и чёрной смородины; свежие ягоды – клюква, ежевика, вишня; дистиллированная вода, спирт, пробирка, фильтровальная бумага, фильтр.

Ход опыта: а) Берут сахарный сироп из клубники, малины и чёрной смородины. Добавляют 10 мл воды и настаивают в течении 30 мин. Затем отфильтровывают раствор через бумажный фильтр в чистую пробирку.

б) Из свежего сырья индикаторы изготавливают следующим способом. Плоды и ягоды разотрем в чашке с небольшим количеством песка и добавим несколько миллилитров спирта, ацетона или другого растворителя, ведь необходимым условием является экстракция краски данным растворителем. После этого экстракт нейтрализуем мелом, так как сок растений чаще всего кислый.

Наблюдение: происходит окрашивание раствора.

Вывод: Цвет раствора убеждает в том, что антоцианы – водорастворимые пигменты.

Опыт № 2. Определить в сахарном сиропе, в отваре или в вытяжке лучшие проявляются идикаторные свойства.
Цель: определить, влияет ли способ приготовления природных индикаторов на изменения цвета в различных средах.

Оборудование: растворы сахарных сиропов чёрной смородины, малины, клубники; отвар лепестков роз; вытяжка из цветков пеларгонии (белая, розовая, малиновая); щёлочь, кислота; пробирки.

Ход опыта:

Наблюдение: Везде происходит изменение цвета образца. В кислой среде на красный или розовый, в щелочной на жёлтый или зелёный.

Вывод: способ приготовления природных индикаторов не влияет на их индикаторные способности.

Опыт № 3 Исследование чувствительности растворов растительных индикаторов на изменение рН среды.

Цель: выяснить, какие природные индикаторы обладают высокой чувствительностью.

Оборудование: образцы природных индикаторов используемых в предыдущих опытах, сок свежих ягод (клюквы, ежевики, вишни); щёлочь, кислота; пробирки.

Ход опыта: Во все образцы добавляем кислоту и щёлочь.

Наблюдение: Из растительных индикаторов наиболее контрастные изменения получены у клюквы, чёрной смородины, краснокочанной капусты.

Вывод: В результате эксперимента я убедилась, что не все вещества обладают ярко выраженными индикаторными свойствами. В то же время растительные индикаторы полученные из клюквы, чёрной смородины, краснокочанной капусты можно с успехом применить для определения слабокислых и слабощелочных растворов в качестве универсальных.

Все данные исследования, были внесены в таблицу (приложение 5)

3 .О пределение рН среды средств бытовой химии и косметических средств .

Цель: с помощью полученных индикаторов исследовать косметико-гигиенические и моющие средства.

Оборудование: образцы моющих и косметико-гигиенические средств; растительные индикаторы (малиновый, клюквенный, черной смородины); пробирки.

Ход опыта: В образцы моющих и косметических средств добавляем растительный индикатор.

Наблюдение: Результаты наблюдений занесены в таблицу (приложение 6). Вывод: При работе с моющими средствами и порошком необходимо применение каких-либо защитных средств (перчаток), так как их сильно - щелочная и сильно-кислая среды разрушают кислотную мантию эпидермиса, оказывая негативное влияние на кожу рук Жидкое мыло «Ромашка » полезного влияния на кожу рук не оказывает.

Заключение

Проведя исследовательскую работу, мы пришли к следующим выводам:

Многие природные растения обладают свойствами кислотно-основных индикаторов, способных изменять свою окраску в зависимости от среды, в которую они попадают;

Растворы растительных индикаторов можно использовать, например, в качестве кислотно-основных индикаторов для определения среды растворов моющих средств для посуды в домашних условиях;

Моющие средства для посуды «Fairy , АОС » имеют нейтральную среду; «Капля» - слабощелочную среду и при их применении необходимо использовать резиновые перчатки для защиты кожи рук от негативного воздействия, так как щелочная и нейтральная среды разрушает кислотную мантию эпидермиса;

Самодельные индикаторы из природного сырья можно применять на уроках химии в сельских школах, если существует проблема обеспечения школы химическими индикаторами.

По результатам моего исследования были доказаны индикаторные свойства исследуемых объектов. Наблюдается следующая закономерность – все данные природные объекты в кислотной среде преимущественно окрашиваются в красный цвет, а в щелочной среде – в зелено-желтый. И это доказывает, что они действительно содержат антоцианы. Данное исследование нам показало, что в природе существуют такие растительные объекты, которые меняют свою окраску в зависимости от кислотности среды. Поэтому мы можем назвать их природными индикаторами.

Растительные индикаторы можно использовать в быту. Сок столовой свеклы в кислой среде изменяет свой рубиновый цвет на ярко-красный, а в щелочной – на желтый. Зная свойство свекольного сока, можно сделать цвет борща ярким. Для этого к борщу следует добавить немного столового уксуса или лимонной кислоты.

Для определения состава лекарств, которые употребляют для лечения, можно использовать природные индикаторы. Многие лекарственные препараты представляют собою кислоты, соли и основания. Изучив их свойства, можно обезопасить себя. Например, аспирин (ацетилсалициловая кислота), многие витамины нельзя принимать на голодный желудок, так как кислоты, входящие в их состав, будут повреждать слизистую желудка.

Результаты исследовательской работы можно использовать для определения рН (водородный показатель) различных растворов, например, молочных продуктов, бульонов, лимонада и других, а также для определения кислотности почвы, так как на одной и той же почве в зависимости от ее кислотности один вид растений может давать высокий урожай, а другие будут угнетенными.

Карельский филиал МОУ Устьинской СОШ Моршанского района.

Природные индикаторы

(исследовательская работа)

Выполнила ученица 8 класса

Мельситова Юля.

Учитель :Полякова Е.Н.

учитель географии и биологии

2011 год

Содержание.

1.Введение стр. 5 - 4

2.Основная часть стр. 5 – 14

2.1.Теоретическая часть стр. 5 – 10

2.2. исследовательская часть стр.10 - 14

3.Заключение стр. 15

4. Литература стр.16

Введение.

Природа – удивительное творение Вселенной. Мир природы красив, таинственен и сложен. Этот мир богат разнообразием фауны и флоры. Данная работа посвящена уникальным свойствам растений, которые не перестают удивлять человечество. Мы углубимся в их внутренний мир, установим их связь с такими науками как химия, биология и даже медицина.

Итак, давайте начнем с самого простого.

Царство растений удивляет нас своим многообразием цветовых оттенков. Цветовая палитра настолько разнообразна, что невозможно сказать, сколько цветов и их оттенков существует в мире растений. Таким образом, возникает вопрос – от чего зависит окраска тех или иных растений? Какова структура растений? Что они содержат в себе? И каковы их свойства? Чем дальше мы погружаемся в мир растений, тем мы задаемся все больше и больше другими вопросами. Оказывается, цвет растений определяется химическим составом клеточного содержимого каждого растения. А точнее, всему виной являются так называемые биофлавониды. Это химические природные соединения, придающие определенный цветовой оттенок и свойства любому растению. Поэтому биофлавонидов существует множество. К ним относятся антоцианы, ксантофиллы, каротиноиды, катехины, флавонолы, флавононы и другие.

Польза многих растений несомненна. Издревна люди применяли растения в качестве лекарственных средств. Поэтому недаром возникла народная медицина, основанная на уникальных и лекарственных свойствах растений.

Почему нами выбрана данная тема.

Во-первых, нам интересны свойства растительных объектов.

Во-вторых, какова их роль в такой науке как химия?

Чем определяются их индикаторные свойства?

И, в-третьих, как можно использовать их свойства в медицинских целях.

Поэтому нами будут рассмотрены такие флавониды, как антоцианы. Так как они являются идеальными кандидатами для нашего исследования. По литературным данным антоцианы содержатся в таких природных объектах как анютины глазки, малина, клубника, земляника, вишня, слива, краснокочанная капуста, черный виноград, свекла, черноплодная рябина, смородина, голубика, клюква и многие другие.

Актуальность темы заключается в том, что на сегодня все больше и больше интересуют свойства растительных объектов для применения и использования их в разных областях науки, таких как химия, биология и медицина.

Цель работы : с помощью исследования доказать наличие природных индикаторов – пигментов -антоцианов в растительных объектах и изучить их свойства. Задачи исследования:

1) Исследовать природные объекты на наличие индикаторов – антоцианов;

2) Доказать индикаторные свойства растительных пигментов – антоцианов;

3) Выявить значение и биохимическую роль природных объектов, содержащих антоцианы.

Объекты исследования: ягоды клубники, плоды боярышника, вишни, шиповника, черемухи, корнеплоды столовой свеклы, цветы медуницы. Методы исследования: эксперимент.

2. Основная часть.

2.1. Теоретическая часть

2.1.1.Химические индикаторы.История образования индикаторов

Индикаторы (от лат. Indicator –указатель) – вещества, позволяющие следить за составом среды или за протеканием химической реакции.На сегодняшний день в химии известно большое количество различных индикаторов как химических, так и природных.

К химическим индикаторам относятся такие как, кислотно-основные, универсальные, окислительно-восстановительные, адсорбционные, флуоресцентные, комплексонометрические и другие.

Также индикаторы можно найти среди природных объектов. Пигменты многих растений способны менять цвет в зависимости от кислотности клеточного сока. Следствие, пигменты являются индикаторами, которые можно применить для исследования кислотности других растворов. Общее название таких растительных пигментов флавониды. В эту группу входят так называемые антоцианы, которые обладают хорошими индикаторными свойствами.

Самый известно используемый в химии растительный кислотно-основной индикатор – лакмус. Он был известен уже в Древнем Египте и в Древнем Риме, где его использовали в качестве фиолетовой краски-заменителя дорогостоящего пурпура. Готовили лакмус из специальных видов лишайников. Измельченные лишайники увлажняли, а затем добавляли в эту смесь золу и соду. Приготовленную смесь помещали в деревянные бочки, добавляли мочу и выдерживали длительное время. Постепенно раствор приобретал темно-синий цвет. Его упаривали и в таком виде применяли для окрашивания тканей.

Позже лакмус был открыт в 1663 году. Он представлял собой водный раствор лишайника, растущего на скалах в Шотландии.

Известен и следующий исторический факт:

«В лаборатории известного английского ученого физика и химика Роберта Бойля, как обычно, кипела напряженная работа: горели свечи, в ретортах нагревались разнообразные вещества. В кабинет к Бойлю вошел садовник и поставил в углу корзину с темно- фиолетовыми фиалками. В это время Бойль собирался проводить опыт по получению серной кислоты. Восхищенный красотой и ароматом фиалок ученый, захватив с собой букетик, направился в лабораторию. Лаборант сообщил Бойлю, что вчера доставили две бутылки соляной кислоты из Амстердама. Бойлю захотелось взглянуть на эту кислоту и, чтобы помочь лаборанту налить кислоту, он положил фиалки на стол. Затем, прежде чем отправиться в кабинет, он взял свой букетик и заметил, что фиалки слегка дымились от попавших на них брызг кислоты. Чтобы промыть цветы, он опустил их в стакан с водой. Через некоторое время он бросил взгляд на стакан с фиалками, и случилось чудо: темно- фиолетовые фиалки стали красными. Естественно, ученый начал исследования. Он обнаружил, что и другие кислоты окрашивают лепестки фиалок в красный цвет. Он подумал, что если приготовить из лепестков настой и добавить его к исследуемому раствору, то можно будет узнать, кислый он или нет. Бойль начал готовить настои из других растений: целебных трав, древесной коры, корней растений и др.Однако самым интересным оказался фиолетовый настой, полученный из лакмусового лишайника. Кислоты изменяли его цвет на красный, а щелочи на синий.

Бойль распорядился пропитать этим настоем бумагу и затем высушить ее. Так была создана первая лакмусовая бумага, которая имеется в любой химической лаборатории. Таким образом было открыто одно из первых веществ, которое Бойль уже тогда назвал « индикатором.»

Роберт Бойль приготовил водный раствор лакмусового лишайника для своих опытов. Склянка, в которой он хранил настой, понадобилась для соляной кислоты. Вылив настой, Бойль наполнил склянку кислотой и с удивлением обнаружил, что кислота покраснела. Заинтересовавшись этим явлением, Бойль на пробу добавил несколько капель к водному раствору гидроксида натрия и обнаружил, что в щелочной среде лакмус синеет. Так был открыт первый индикатор для обнаружения кислот и щелочей, названный по имени лишайника лакмусом. С тех пор этот индикатор является одним из незаменимых индикаторов в различных исследованиях в области химии.»

Кислотно-основные индикаторы.

Чаще всего в лабораториях используют кислотно-основные индикаторы. К ним относятся фенолфталеин, лакмус, метиловый оранжевый, бромтимоловый синий и другие.

Кислотно-основные индикаторы – это органические соединения, способные изменять цвет в растворе при изменении кислотности. Они изменяют цвет в достаточно узких границах рН. Таких индикаторов известно множество, и каждый из них имеет свою область применения.

Такие индикаторы являются одними из самых устойчивых и востребованных в лабораториях химии.

2.1.2 . Природные индикаторы. Характеристика и классификация .

С древности люди уделяли большое внимание наблюдениям за природой. И в наше время учение многих стран все больше и больше стали обращаться к природным индикаторам.

Пигменты многих растений способны изменять цвет в зависимости от кислотности клеточного сока. Поэтому растительные пигменты являются индикаторами, которые можно применять для исследования кислотности других растворов. Общее название природных пигментов флавониды. В эту группу входят каротиноиды, ксантофиллы, антоцианы, соответственно определяющие желтую, оранжевую, красную, синюю, фиолетовую окраску растений.

Антоцианы – это природные пигменты из группы флавонидов.

Известно большое количество объектов, богатыми антоцианами. Это малина, клубника, земляника, вишня, слива, краснокочанная капуста, черный виноград, свекла, черника, голубика, клюква и многие другие.

Антоцианы придают фиолетовый, синий, коричневый, красный или оранжевый цвета плодам. Такое многообразие объясняется тем, что цвет изменяется в зависимости от баланса кислот и щелочей.

Строение антоцианов установлено в 1913 году немецким биохимиком Р.Вильштеттером. Первый химический синтез осуществлен в 1928 году английским химиком Р.Робинсоном. Разнообразие окраски объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионными К (пурпурная соль), Мg и Са (синяя соль), а также адсорбцией на

полисахаридах. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.

Антоцианы обладают хорошими индикаторными свойствами: в нейтральной среде приобретают пурпурную окраску, в кислой среде – красный цвет, в щелочной среде – зелено-желтый цвет.

Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, коричневую, красную окраску. Эта окраска часто зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков в процессах, сопровождающихся закислением клеточного сока.

Растения с повышенной концентрацией антоцианов популярны в ландшафтном дизайне. Многие считают, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) просто результат разрушения хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся желтые, оранжевые и красные пигменты (каротиноид, ксантофилл и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнет снижаться уровень хлорофиллов. Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы. К сожалению, почти у всех природных индикаторов есть серьезный недостаток: их отвары довольно быстро портятся – скисают или плесневеют. Другой недостаток – слишком широкий интервал изменения цвета. При этом трудно или невозможно отличить, например, нейтральную среду от слабокислой или слабощелочную от сильнощелочной.

Какова биохимическая роль индикаторов?

Индикаторы позволяют быстро и достаточно точно контролировать состав жидких сред, следить за изменением их состава или за протеканием химической реакции.

Как уже было сказано, общее название всех природных пигментов, природных индикаторов – флавониды.

Флавониды - гетероциклические соединения. В зависимости от структуры и степени окисления делятся на антоцианы, катехины, флавонолы, флавононы, каротиноиды, ксантофиллы и т. д. Находятся в растениях в свободном состоянии и в виде гликозидов (исключение - катехины).

Антоцианы – это биофлавониды, придающие плодам фиолетовую, синюю, коричневую, красную окраску.

Поступая в организм человека с фруктами и овощами, антоцианы проявляют действие, схожее с витамином Р, они поддерживают нормальное состояние кровяного давления и сосудов, предупреждая внутренние кровоизлияния. Антоцианы требуются клеткам головного мозга, улучшают память.

Антоцианы – мощные антиоксиданты, которые сильнее в 50 раз витамина С. Многие исследования подтвердили пользу антоцианов для зрения. Наибольшая концентрация антоцианов содержится в чернике. Поэтому препараты, содержащие чернику, наиболее востребованы в медицине.

Так как антоцианы обладают хорошими индикаторными свойствами, то их можно применять как индикаторы для идентификации кислотной, щелочной или нейтральной среды, как в химии, так и в быту.

2.2. Исследовательская часть.

2.2.1. Введение.

В качестве природных индикаторов были отобраны ягоды клубники, плоды черемухи, черной смородины, вишни, шиповника, красно-кочанной капусты, черники и столовой свеклы. Это те природные объекты, которые содержат наибольшую концентрацию антоцианов. Поэтому мы поставили перед собой

цель исследования: с помощью исследования доказать наличие природных индикаторов – антоцианов в растительных объектах и изучить их свойства.

Для достижения цели работы были поставлены следующие задачи:

1) исследовать природные объекты на наличие индикаторов – антоцианов;

2) доказать индикаторные свойства растительных пигментов – антоцианов;

3) выявить значение и биохимическую роль природных объектов, содержащих антоцианы.

2.2.2 Методика исследования.

Зная о способности антоцианов изменять свою окраску в различных средах,

можно доказать их присутствие или опровергнуть. Для этого необходимо исследуемый материал порезать или потереть, затем прокипятить, так как это приводит к разрушению мембран клеток, и антоцианы свободно выходят из клеток, окрашивая воду. Растворы наливают в прозрачную посуду и добавляют в одну порцию аммиак или раствор соды, а в другую наливают уксус. Если окраска изменится под их воздействием, значит продукты содержат антоцианы и они особенно полезны.

Добиться извлечения антоцианов из клеток растения можно и механическим способом: растереть материал в ступке с песком, добавить около 10 мл воды и отфильтровать.

2.2.3 Результаты исследований.

Исследуемый материал

Обычный чай можно использовать в домашних условиях как индикатор. Вы замечали, что чай с лимоном гораздо светлее, чем без лимона. В кислой среде он обесцвечивается, а в щелочной становится более темным.


чай нейтральная среда чай в кислой и щелочной среде

Учащиеся 8 класса, проводя исследование по первоцветам, обнаружили интересную особенность медуницы. Ее стебли развились еще под снегом, и когда обнажилась почва, у медуницы появляются уже окрашенные бутоны.

Бутоны розовые и в ярко- розовый цвет окрашены и распустившиеся цветки. Но проходит несколько дней, и окраска цветка изменяется: он становится пурпурным, а потом фиолетовым, затем синеет, а позже иногда голубеет и даже белеет. Соцветие медуницы – разноцветный букетик.

Самые верхние, только что распустившиеся цветки – розовые, пониже – фиолетовые и синие.

Почему изменяется окраска цветка?

Это зависит от присутствия в лепестках цветка особого красящего вещества- антоциана. Это вещество изменяет свой цвет: розовеет от кислоты и синеет от щелочи. С возрастом цветка состав клеточного сока в лепестках медуницы изменяется: кислый вначале сок затем становится щелочным. Изменяется и окраска антоциана: он синеет. Проверим эти явления с помощью опытов.

Провели следующие опыты с цветами медуницы:

1.Опустили розовый цветок медуницы в воду и капнули туда нашатырного спирта или раствора соды -цветок синеет. Почему? (Потому что среда раствора стала щелочной.)

2.Взяли синий цветок, положили в другой стакан с водой и капнули туда уксусной эссенции - синий цветок порозовеет. Причина?

(среда стала кислой.)

2.2. 4 . Выводы исследования.

По результатам нашего исследования были доказаны индикаторные свойства исследуемых объектов. Причем,здесь наблюдается следующая закономерность – все данные природные объекты в кислотной среде преимущественно окрашиваются в красный цвет, а в щелочной среде – в зелено-желтый. И это доказывает, что они действительно содержат антоцианы. Данное исследование нам показало, что в природе существуют такие растительные объекты, которые меняют свою окраску в зависимости от кислотности среды. Поэтому мы можем назвать их природными индикаторами .

3.Заключение.

В результате этой исследовательской работы нами доказано, что среди природных объектов существует большое количество природных индикаторов, которые можно использовать и применять как в быту, так и в химии для других разных исследований.

А также антоцианы часто применяются в медицине благодаря

их уникальным свойствам. Антоцианы имеют огромное биохимическое значение. Антоцианы являются мощными антиоксидантами, нейтрализующими свободные радикалы, которые в свою очередь губительно действуют на наш организм. Таким образом, антоцианы являются гарантами долгой и здоровой жизни клеток, а значит, продлевают и нашу жизнь. Многие исследования подтвердили пользу антоцианов для зрения. Также они помогают снизить уровень сахара крови. Особенно это касается тех людей, которые больны сахарным диабетом. Чтобы получить всю эту пользу, ученые советуют съедать в день всего полстакана черники – свежей или замороженной. Поэтому препараты, содержащие чернику, наиболее востребованы в медицине.

4. Литература.

1. Ветчинский К.М. Растительный индикатор.М.: Просвещение, 2002. – 256с.

2. Вронский В.А. Растительный индикатор. - СПб.: Паритет, 2002. – 253с.

3. Галин Г.А. Растения помогают геологам. – М.: Наука, 1989. - 99с.

4. Зацер Л.М. К вопросу об использовании растений-индикаторов в химии. – М.: Наука, 2000. – 253с.

5. Леенсон И.А. Занимательная химия: 8-11 классы. - М.: Просвещение, 2001. – 102с.

6. Соколов В.А. Природные красители.М.: Просвещения, 1997.

7. Журнал « Химия в школе» №2, №8 – 2002 год.

gastroguru © 2017