Выбор читателей
Популярные статьи
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.
Число карбоксильных групп характеризует основность кислоты.
В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на одноосновные карбоновые кислоты (содержат одну карбоксильную группу), двухосновные (содержат две карбоксильные группы) и многоосновные кислоты.
В зависимости от вида радикала, связанного с карбоксильной группой, карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные и ароматические. Предельные и непредельные кислоты объединяют под общим названием кислоты алифатического или жирного ряда.
Одноосновные карбоновые кислоты
1.1 Гомологический ряд и номенклатура
Гомологический ряд одноосновных предельных карбоновых кислот (иногда их называют жирными кислотами) начинается с муравьиной кислоты
Формула гомологического ряда
Номенклатура ИЮПАК разрешает сохранять для многих кислот их тривиальные названия, которые обычно указывают на природный источник, из которого была выделена та или иная кислота, например, муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и т.д.
Для более сложных случаев названия кислот производят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания -овая и слова кислота. Муравьиная кислота Н-СООН называется метановой кислотой, уксусная кислота СН 3 -СООН - этановой кислотой и т. д.
Таким образом, кислоты рассматриваются как производные углеводородов, одно звено которых превращено в карбоксил:
При составлении названий кислот с разветвленной цепью по рациональной номенклатуре их рассматривают как производные уксусной кислоты, в молекуле которой атомы водорода замещены радикалами, например, триметилуксусная кислота (СН 3) 3 С – СООН.
1.2 Физические свойства карбоновых кислот
Только с чисто формальных позиций можно рассматривать карбоксильную группу как комбинацию карбонильной и гидроксильной функций. Фактически их взаимное влияние друг на друга таково, что полностью изменяет их свойства.
Обычная для карбонила поляризация двойной связи С=0 сильно возрастает за счет дополнительного стягивания свободной электронной пары с соседнего атома кислорода гидроксильной группы:
Следствием этого является значительное ослабление связи О-Н в гидроксиле и легкость отщепления атома водорода от него в виде протона (Н +). Появление пониженной электронной плотности (δ+) на центральном углеродном атоме карбоксила приводит также к стягиванию σ-электронов соседней связи С-С к карбоксильной группе и появлению (как у альдегидов и кетонов) пониженной электронной плотности (δ +) на α-углеродном атоме кислоты.
Все карбоновые кислоты обладают кислой реакцией (обнаруживается индикаторами) и образуют соли с гидроксидами, оксидами и карбонатами металлов и с активными металлами:
Карбоновые кислоты в большинстве случаев в водном растворе диссоциированы лишь в малой степени и являются слабыми кислотами, значительно уступая таким кислотам, как соляная, азотная и серная. Так, при растворении одного моля в 16 л воды степень диссоциации муравьиной кислоты равна 0,06, уксусной кислоты - 0,0167, в то время как соляная кислота при таком разбавлении диссоциирована почти полностью.
Для большинства одноосновных карбоновых кислот рК а = 4,8, только муравьиная кислота имеет меньшую величину рК а (около 3,7), что объясняется отсутствием электронодонорного эффекта алкильных групп.
В безводных минеральных кислотах карбоновые кислоты протонируются по кислороду с образованием карбкатионов:
Сдвиг электронной плотности в молекуле недиссоциированной карбоновой кислоты, о котором говорилось выше, понижает электронную плотность на гидроксильном атоме кислорода и повышает ее на карбонильном. Этот сдвиг еще больше увеличивается в анионе кислоты:
Результатом сдвига является полное выравнивание зарядов в анионе, который фактически существует в форме А - резонанс карбоксилат-аниона.
Первые четыре представителя ряда карбоновых кислот - подвижные жидкости, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Кислоты, в молекуле которых содержится от пяти до девяти атомов углерода (а также изомасляная кислота), - маслянистые жидкости, растворимость их в воде невелика.
Высшие кислоты (от С 10) - твердые тела, практически нерастворимы в воде, при перегонке в обычных условиях они разлагаются.
Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты имеют острый запах; средние члены ряда обладают неприятным запахом, высшие кислоты запаха не имеют.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты образуют прочные водородные связи, так как связи О-Н в них сильно поляризованы. Кроме того, карбоновые кислоты способны образовывать водородные связи с участием атома кислорода карбонильного диполя, обладающего значительной электроотрицательностью. Действительно, в твердом и жидком состоянии карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров:
Такие димерные структуры сохраняются в некоторой степени даже в газообразном состоянии и в разбавленных растворах в неполярных растворителях.
Химические свойства
Для кислот характерны три типа реакций: замещения иона водорода карбоксильной группы (образование солей); с участием гидроксильной группы (образование сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов кислот); замещения водорода в радикале.
Образование солей. Карбоновые кислоты легко образуют соли при взаимодействии с взаимодействии с металлами, их оксидами, со щелочами или основаниями, при действии аммиака или аминов:
Соли карбоновых кислот находят широкое применение в народном хозяйстве. Они используются в качестве катализаторов, стабилизаторов полимерных материалов, при изготовлении красок и т.д.
Образование сложных эфиров. Со спиртами кислоты дают сложные эфиры:
Образование галогенангидридов. При действии на кислоты галогенидов фосфора или SОС1 2 получаются галогенангидриды кислот:
Галогенангидриды – очень реакционноспособные вещества, которые применяются для разнообразных синтезов.
Образование ангидридов кислот. Если от двух молекул карбоновых кислот отнять одну молекулу воды (в присутствии водоотнимающих веществ Р 2 О 5 и др.), образуется ангидрид карбоновой кислоты:
Ангидриды кислот, подобно галогенангидридам, очень реакци-онноснособны; они разлагаются различными соединениями с активным водородом, образуя производные кислоты и свободную кислоту:
Галогенирование карбоновых кислот. Водородные атомы углеводородных радикалов в кислотах по реакционной способности подобны атомам водорода в алканах. Исключение составляют атомы водорода, расположенные у α-углеродного атома (непосредственно связанного с карбоксилом). Так, при действии хлора и брома в присутствии переносчиков галогенов (РС1 3 , 1 2 и др.) на карбоновые кислоты или на их хлорангидриды происходит замещение именно α -водородных атомов:
Действие окислителей. Одноосновные карбоновые кислоты, как правило, устойчивы к действию окислителей. Легко окисляются лишь муравьиная кислота (до СО 2 и Н 2 О) и кислоты с третичным атомом углерода в α -положении. При окислении последних получаются α -оксикислоты:
В животных организмах одноосновные карбоновые кислоты также способны окисляться, причем атом кислорода направляется всегда в β-положение. Так, например, в организме больных диабетом масляная кислота переходит в β -оксимасляную кислоту:
Образование кетонов Сухая перегонка кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот (кроме муравьиной кислоты) приводит к образованию кетонов. Так, при перегонке ацетата кальция, полученного из СаСО 3 и СН 3 СООН, образуется диметилкетон, при перегонке пропионовокислого кальция - диэтилкетон:
Образование амидов. При нагревании аммониевых солей кислот получаются амиды:
Образование углеводородов. При сплавлении солей щелочных металлов карбоновых кислот со щелочами (пиролиз) происходит расщепление углеродной цепи и декарбоксилирование, в результате чего из углеводородного радикала кислоты образуется соответствующий углеводород, например:
Важнейшие представители
Муравьиная кислота - бесцветная жидкость с резким запахом. Является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты. В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных. Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей в качестве восстановителя, при дублении кож, в медицине, в различных органических синтезах.
Уксусная кислота - бесцветная жидкость с резким запахом. Водный раствор (70 - 80 %) уксусной кислоты называется уксусной эссенцией, а 3 -5%-ный водный раствор - столовым уксусом.
Уксусная кислота широко встречается в природе. Она содержится в моче, поте, желчи и коже животных, растениях. Образуется при уксуснокислом брожении жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво и др.).
Широко используется в химической промышленности для производства ацетатного шелка, красителей, сложных эфиров, ацетона, уксусного ангидрида, солей и т.д. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов, некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве.
Масляная кислота представляет собой жидкость с неприятным запахом. Содержится в виде сложного эфира в коровьем масле. В свободном состоянии находится в прогоркшем масле.
2. Двухосновные карбоновые кислоты
Общая формула гомологического ряда предельных двухосновных кислот
Примерами могут служить:
Предельные двухосновные кислоты - твердые кристаллические вещества. Подобно тому, как это отмечалось для одноосновных кислот, предельные двухосновные кислоты с четным числом атомов углерода плавятся при более высокой температуре, чем соседние гомологи с нечетным числом атомов углерода. Растворимость в воде кислот с нечетным числом атомов углерода значительно выше растворимости кислот с четным числом атомов углерода, причем с возрастанием длины цепи растворимость кислот в воде уменьшается.
Двухосновные кислоты диссоциируют последовательно:
Они сильнее соответствующих одноосновных кислот. Степень диссоциации двухосновных кислот понижается с увеличением их молекулярной массы.
В молекуле двухосновных кислот содержатся две карбоксильные группы, поэтому они дают два ряда производных, например средние и кислые соли, средние и кислые сложные эфиры:
При нагревании щавелевой и малоновой кислот легко отщепляется СО 2:
Двухосновные кислоты с четырьмя и пятью атомами углерода в молекуле, т. е. янтарная и глутаровая кислоты, при нагревании отщепляют элементы воды и дают внутренние циклические ангидриды:
3. Непредельные карбоновые кислоты
Состав непредельных одноосновных кислот с одной двойной связью можно выразить общей формулой С n Н 2 n -1 СООН. Как и для любых бифункциональных соединений, для них характерны реакции как кислот, так и олефинов. α.β-Непредельные кислоты несколько превосходят по силе соответствующие жирные кислоты, так как двойная связь, находящаяся рядом с карбоксильной группой, усиливает ее кислотные свойства.
Акриловая кислота. Простейшая непредельная одноосновная кислота
Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты.
Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН в виде глицеринового эфира чрезвычайно распространена в природе. Ее строение выражается формулой
Олеиновая кислота - бесцветная маслянистая жидкость, легче воды, на холоду затвердевает в игольчатые кристаллы, плавящиеся при 14 °С. На воздухе она быстро окисляется и желтеет.
Молекула
олеиновой кислоты способна присоединять
два атома галогена:
В присутствии катализаторов, например Ni, олеиновая кислота присоединяет два атома водорода, переходя в стеариновую кислоту.
Олеиновая кислота представляет собой цис-изомер (все природные непредельные высокомолекулярные кислоты, как правило, относятся к цис-ряду).
Линолевая С 17 Н 31 СООН и линоленовая С 17 Н 29 СООН кислоты еще более ненасыщены, чем олеиновая кислота. В виде сложных эфиров с глицерином - глицеридов - они являются главной составной частью льняного и конопляного масел:
В молекуле линолевой кислоты две двойные связи. Она может присоединять четыре атома водорода или галогена. В молекуле линолевой кислоты три двойные связи, поэтому она присоединяет шесть атомов водорода или галогена. Обе кислоты, присоединяя водород, переходят в стеариновую кислоту.
Сорбиновая кислота
Она имеет две сопряженные друг с другом и с карбоксильной группой двойные связи, имеющие транс-конфигурацию; является прекрасным консервантом для многих пищевых продуктов: овощных консервов, сыра, маргарина, фруктов, рыбных и мясных продуктов.
Малеиновая и фумаровая кислоты. Простейшими из двухосновных кислот, содержащих этиленовую связь, являются два структурных изомера:
Кроме того, для второй из этих кислот возможны две пространственные конфигурации:
Фумаровая кислота содержится во многих растениях: особенно часто она встречается в грибах. Малеиновая кислота в природе не найдена.
Обе кислоты обычно получают при нагревании яблочной (оксиянтарной) кислоты:
При медленном, осторожном нагревании получается главным образом фумаровая кислота; при более сильном нагревании и при перегонке яблочной кислоты получается малеиновая кислота.
Как фумаровая, так и малеиновая кислота при восстановлении дают одну и ту же янтарную кислоту.
1. Какие вещества называют предельными одноосновными карбоновыми кислотами?
Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это органические соединения, молекулы которых содержат одну карбоксильную группу и насыщенный углеводородный радикал.
2. Рассмотрите переход количественных изменений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду.
С ростом молярной массы увеличивается температура плавления и кипения, растет плотность вещества. Первые девять представителей гомологического ряда – жидкости, с десятого и выше – твердые вещества.
3. Какие свойства являются общими для неорганических и карбоновых кислот? Подтвердите свой ответ уравнениями реакций.
4. В какие реакции могут вступать олеиновые и линолевые кислоты как непредельные органические соединения? Как называют эти реакции? Запишите их уравнения.
5. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом . Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее? Какую реакцию, характерную для других кислот, даст муравьиная кислота?
6. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
7. Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз? Как снять боль от ожогов, вызванных выделениями этих организмов?
Жалящее действие вызвано муравьиной кислотой. Для уменьшения болевых ощущений место поражения необходимо обработать раствором соды для нейтрализации кислоты.
8. В уксусной кислоте растворили 250 г известняка, содержащего 20% примесей, и получили при этом 33,6 л (н.у.) углекислого газа. Какую объемную долю составляет выход углекислого газа от теоретически возможного?
9. Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала?
Клеопатра осуществила реакцию взаимодействия уксусной кислоты и карбоната кальция. Именно из него состоят жемчужины. В результате получилась смесь из углекислого газа, ацетата кальция и воды. Пила она именно ацетат кальция.
10. На нейтрализацию 10,6 г смеси растворов муравьиной и уксусной кислот затратили 200 г 4%-ного раствора гидроксида натрия. Рассчитайте массовые доли кислот в исходной смеси.
1. Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп
(-С OOH ), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:
2. Классификация
А) По числу карбоксильных групп в молекуле
Название |
Примеры |
1) Одноосновные |
Метановая , муравьиная кислота Этановая , уксусная кислота |
2) Двухосновные |
HOOC – COOH Щавелевая кислота |
3) Многоосновные |
Б) По природе углеводородного радикала
Название |
Примеры |
1) Предельные (насыщенные) |
HCOOH Метановая , муравьиная кислота CH 3 COOH Этановая , уксусная кислота |
2) Непредельные |
Акриловая кислота СН 2 =СНСООН Кротоновая кислота СН 3 –СН=СН–СООН Олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН Линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН Линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН |
3) Ароматические |
С 6 Н 5 СООН – бензойная кислота НООС–С 6 Н 4 –СООН Пара -терефталевая кислота |
3. Изомерия и номенклатура
I . Структурная
А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C 4 )
Б) Межклассовая со сложными эфирами R - CO – O - R 1 (начиная с C 2 )
Например: для С 3 Н 6 О 2
CH 3 -CH 2 -COOH пропионовая кислота
СH 3 -CO -OCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты
II . Пространственная
А) Оптическая
Например:
Б) Цис- транс – изомериядля непредельных кислот
Пример:
4. Номенклатура карбоновых кислот
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота .
Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH называется 3-метилбутановая кислота . Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.
Некоторые одноосновные кислоты
Формула |
Название кислоты R-COOH |
Название остатка RCOO - |
|
систематическое |
тривиальное |
||
HCOOH |
метановая |
муравьиная |
формиат |
CH 3 COOH |
этановая |
уксусная |
ацетат |
C 2 H 5 COOH |
пропановая |
пропионовая |
пропионат |
C 3 H 7 COOH |
бутановая |
масляная |
бутират |
C 4 H 9 COOH |
пентановая |
валерьяновая |
валерат |
C 5 H 11 COOH |
гексановая |
капроновая |
капрат |
C 15 H 31 COOH |
гексадекановая |
пальмитиновая |
пальмитат |
C 17 H 35 COOH |
октадекановая |
стеариновая |
стеарат |
C 6 H 5 COOH |
бензолкарбоновая |
бензойная |
бензоат |
CH 2 =СH-COOH |
пропеновая |
акриловая |
акрилат |
Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.
Например:
HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;
HOOC-CH 2 -COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
C n H 2 n +1 - COOH или C n H 2 n O 2
Гомологический ряд
Название |
Формула кислоты |
t пл. |
t кип. |
ρ |
|
кислоты |
|||||
муравьиная |
метановая |
HCOOH |
100,5 |
1,22 |
|
уксусная |
этановая |
CH 3 COOH |
16,8 |
1,05 |
|
пропионовая |
пропановая |
CH 3 CH 2 COOH |
0,99 |
||
масляная |
бутановая |
CH 3 (CH 2) 2 COOH |
0,96 |
Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C =O и гидроксил -OH , взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот
обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и
вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Физические свойства предельных одноосновных кислот
Низшие члены
этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие
характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет
характерный "уксусный" запах. Безводная уксусная кислота при
комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает,
превращаясь в льдистое вещество, которое получило название "ледяная"
уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда - вязкие,
"маслообразные" жидкости; начиная с С 10 - твердые
вещества.
Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.
Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.
Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.
По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH 3 COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH 2 =CH—COOH , олеиновая CH 3 —(CH 2) 7 —CH=CH—(CH 2) 7 —COOH] и ароматические (например, бензойная C 6 H 5 —COOH).
Изомеры и гомологи
Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R"—COOR"") с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C n H 2n O 2 .
г | HCOOH метановая (муравьиная) |
||||
CH 3 COOH этановая (уксусная) | HCOOCH 3 метиловый эфир муравьиной кислоты |
||||
CH 3 CH 2 COOH пропановая (пропионовая) |
HCOOCH 2 CH 3 этиловый эфир муравьиной кислоты |
CH 3 COOCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты | |||
CH 3 (CH 2) 2 COOH бутановая (масляная) |
2-метилпропановая |
HCOOCH 2 CH 2 CH 3 пропиловый эфир муравьиной кислоты |
CH 3 COOCH 2 CH 3 этиловый эфир уксусной кислоты |
CH 3 CH 2 COOCH 3 метиловый эфир пропионовой кислоты |
|
и з о м е р ы |
Алгоритм составления названий карбоновых кислот
В молекулах карбоновых кислот p -электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.
Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.
Химические свойства кислот
Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
HCOOH HCOO - + H + (точнее HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
Возрастает.
Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2
Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C 15 H 31 COOH, стеариновая C 17 H 35 COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C 17 H 33 COOH, линолевая C 17 H 31 COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:
Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
HCOOH + Ag 2 O(аммиачный раствор) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Получение карбоновых кислот
Практически у всех дома есть уксус. И большинство людей знают, что его основу составляет Но что она представляет собой с химической точки зрения? Какие еще этого ряда существуют и каковы их характеристики? Попробуем разобраться в этом вопросе и изучить предельные одноосновные карбоновые кислоты. Тем более что в быту применяется не только уксусная, но и некоторые другие, а уж производные этих кислот вообще частые гости в каждом доме.
С точки зрения науки химии, к данному классу соединений относят кислородсодержащие молекулы, которые имеют особенную группировку атомов - карбоксильную функциональную группу. Она имеет вид -СООН. Таким образом, общая формула, которую имеют все предельные одноосновные карбоновые кислоты, выглядит так: R-COOH, где R - это частица-радикал, которая может включать любое количество атомов углерода.
Согласно этому, определение данному классу соединений можно дать такое. Карбоновые кислоты - это органические кислородсодержащие молекулы, в состав которых входит одна или несколько функциональных группировок -СООН - карбоксильные группы.
То, что данные вещества относятся именно к кислотам, объясняется подвижностью атома водорода в карбоксиле. Электронная плотность распределяется неравномерно, так как кислород - самый электроотрицательный в группе. От этого связь О-Н сильно поляризуется, и атом водорода становится крайне уязвимым. Он легко отщепляется, вступая в химические взаимодействия. Поэтому кислоты в соответствующих индикаторах дают подобную реакцию:
Благодаря атому водорода, карбоновые кислоты проявляют окислительные свойства. Однако наличие других атомов позволяет им восстанавливаться, участвовать во многих других взаимодействиях.
Можно выделить несколько основных признаков, по которым делят на группы карбоновые кислоты. Первый из них - это природа радикала. По этому фактору выделяют:
Если говорить о связях в молекуле, то также можно выделить две группы кислот:
Также признаком классификации может служить количество функциональных групп. Так, выделяют следующие категории.
Виноделие процветало с самой древности. А, как известно, один из его продуктов - уксусная кислота. Поэтому история известности данного класса соединений берет свои корни еще со времен Роберта Бойля и Иоганна Глаубера. Однако при этом химическую природу этих молекул выяснить долгое время не удавалось.
Ведь долгое время господствовали взгляды виталистов, которые отрицали возможность образования органики без живых существ. Но уже в 1670 году Д. Рэй сумел получить самого первого представителя - метановую или муравьиную кислоту. Сделал он это, нагревая в колбе живых муравьев.
Позже работы ученых Берцелиуса и Кольбе показали возможность синтеза этих соединений из неорганических веществ (перегонкой древесного угля). В результате была получена уксусная. Таким образом были изучены карбоновые кислоты (физические свойства, строение) и положено начало для открытия всех остальных представителей ряда алифатических соединений.
Сегодня подробно изучены все их представители. Для каждого из них можно найти характеристику по всем параметрам, включая применение в промышленности и нахождение в природе. Мы рассмотрим, что собой представляют карбоновые кислоты, их и другие параметры.
Итак, можно выделить несколько основных характерных параметров.
Такие особенности объясняются симметрией строения, а значит, и строением кристаллической решетки, ее прочностью. Чем более простые и структурированные молекулы, тем выше показатели, которые дают карбоновые кислоты. Физические свойства данных соединений позволяют определять области и способы использования их в промышленности.
Как мы уже обозначали выше, данные кислоты могут проявлять свойства разные. Реакции с их участием важны для промышленного синтеза многих соединений. Обозначим самые главные химические свойства, которые может проявлять одноосновная карбоновая кислота.
Очевидно, насколько многогранны карбоновые кислоты. Физические свойства, как и химические, достаточно разнообразны. Кроме того, следует сказать, что в целом по силе как кислоты все органические молекулы достаточно слабы по сравнению со своими неорганическими коллегами. Их константы диссоциации не превышают показателя 4,8.
Существует несколько основных способов, которыми можно получать предельные карбоновые кислоты.
1. В лаборатории это делают окислением:
2. Гидролиз:
4. В промышленности синтез осуществляют окислением углеводородов с большим числом атомов углерода в цепи. Процесс осуществляется в несколько стадий с выходом множества побочных продуктов.
5. Некоторые отдельные кислоты (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и прочие) получают специфическими способами, используя природные ингредиенты.
Соли карбоновых кислот - важные соединения, используемые в промышленности. Они получаются в результате взаимодействия последних с:
Особенно важное значение среди них имеют те, что образуются между щелочными металлами натрием и калием и высшими предельными кислотами - пальмитиновой, стеариновой. Ведь продукты подобного взаимодействия - мыла, жидкие и твердые.
Так, если речь идет о подобной реакции: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,
то образующийся продукт - стеарат натрия - это есть по своей природе обычное хозяйственное мыло, используемое для стирки белья.
Если заменить кислоту на пальмитиновую, а металл на калий, то получится пальмитат калия - жидкое мыло для мытья рук. Поэтому можно с уверенностью заявлять, что соли карбоновых кислот - это на самом деле важные соединения органической природы. Их промышленное производство и использование просто колоссально в своих масштабах. Если представить, сколько мыла тратит каждый человек на Земле, то несложно вообразить и эти масштабы.
Особая группа соединений, которая имеет свое место в классификации органических веществ. Это класс Образуются они при реакции карбоновых кислот со спиртами. Название таких взаимодействий - реакции этерификации. Общий вид можно представить уравнением:
R , -COOH + R"-OH = R , -COOR" + H 2 O.
Продукт с двумя радикалами и есть сложный эфир. Очевидно, что в результате реакции карбоновая кислота, спирт, сложный эфир и вода претерпели значительные изменения. Так, водород от молекулы кислоты уходит в виде катиона и встречается с гидроксо-группой, отщепившейся от спирта. В итоге формируется молекула воды. Группировка, оставшаяся от кислоты, присоединяет к себе радикал от спирта, образуя молекулу сложного эфира.
Чем же так важны эти реакции и в чем промышленное значение их продуктов? Все дело в том, что сложные эфиры используются, как:
Понятно, что области их использования достаточно широки, чтобы оправдать объемы производства в промышленности.
Это предельная одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, которая является одной из самых распространенных по объемам производства во всем мире. Формула ее - СН 3 СООН. Такой распространенности она обязана своим свойствам. Ведь области ее использования крайне широки.
В быту ее 80-процентный раствор принято называть уксусной эссенцией, а если разбавить его до 15%, то получится просто уксус. Чистая 100% кислота называется ледяной уксусной.
Самый первый и простой представитель данного класса. Формула - НСООН. Также является пищевой добавкой под кодом Е-236. Ее природные источники:
Основные области использования:
Также в хирургии растворы данной кислоты используют как антисептические средства.
Статьи по теме: | |
При каких условиях после месячных появляются кровянистые выделения причин возникновения нарушения под влиянием внешних факторов и гормонов
Порой бывает достаточно сложно отличить нормальные естественные причины... Успение праведной анны, матери пресвятой богородицы
Очень часто, обращаясь к иконам святой Анны или же с молитвой о помощи и... Человек умер. Что делать? Важнейшие православные традиции и обряды, связанные с похоронами. Православное учение о жизни после смерти Что такое смерть с точки зрения православия
Что такое смерть? «Верь, человек, тебя ожидает вечная смерть», - главный... |